Per quanto riguarda il girone E, che vede impegnate le tre formazioni umbre, Bastia, Cannara e Trestina, assieme a tutte e 17 compagini toscane, per la prima volta al completo assieme nello stesso raggruppamento, si partirà già alla seconda giornata fissata per il 23 Settembre con il derby tra Bastia e Cannara, il successivo derby sarà alla quinta giornata(il prossimo 7 Ottobre) sempre con i bastioli attesi a domicilio del Trestina e l'ultima sfida tutta umbra è fissata alla 14esima giornata, il 25 Novembre, quando il Cannara ospiterà il Trestina. Un campionato che si preannuncia affascinante e pieno di sorprese: saranno ben 7 i turni infrasettimanali(26 settembre, 24 ottobre, 14 novembre, 12 dicembre nel 2018 e 16 gennaio, 13 febbraio e 18 aprile nel 2019), due le soste, la prima il 30 dicembre per le festività natalizie, la seconda il 10 marzo 2019 per la partecipazione della Rappresentativa Serie D al Torneo di Viareggio. Il girone di andata terminerà il 23 dicembre, mentre la stagione regolare si concluderà il 5 maggio 2019. Unica incognita riguarda la situazione del Prato, a causa del ricorso per il mancato ripescaggio in C: la discussione ci sarà il 12 Settembre e, se fosse accolto, il campionato sarebbe a 19 squadre richiedendo ad ogni squadra un turno di sosta forzata. Ora però tutta l'attenzione è riposta sulla prima giornata, con le umbre attese subito a test probanti: il Trestina ospiterà il Real Forte dei Marmi Querceta, il Cannara attende la Pianese e il Bastia farà visita al Ponsacco